После излечения, Николай Андреев вернулся в Екатеринбург и начал помогать отцу вести семейный бизнес. Он наладил выпуск новых марок спиртных напитков, участвовал в оценке золотых приисков, которые собрался покупать отец, выезжал в Тобольскую губернию, где Яков Прохорович приобрёл участок земли с недостроенной суконной фабрикой.
В тот же период Николай познакомился с Надеждой Ушковой — внучкой знаменитого гидротехника Климентия Константиновича Ушкова.
«Николай Яковлевич влюбился в Надежду раз и навсегда, невзирая на незавидное материальное положение нашей семьи. Из приданого за Надей была лишь половина дедовского дома в Нижнем-Тагильске, стоящего давным-давно пустым где-то на улице Старозаводской, да бабушкин сундук с платками. К нашему удивлению отец Николая, известный купец Яков Андреев, принял Надю более, чем благосклонно», — вспоминала в 1930 году сестра Надежды — Елизавета Гадмер.
В 1886 году Николай Яковлевич поехал в село Кошуки Туринского уезда Тобольской губернии, где находилась недостроенная суконная фабрика, купленная отцом. На строительство, оборудование и запуск фабрики у него ушло чуть больше года после чего, Андреев-старший назначает Николая управляющим предприятия. На фабрике был налажен выпуск не только сукна и суконных изделий. В механических мастерских, оборудованных Николаем Яковлевичем по последнему слову техники, производились сложные механизмы и машины, в том числе гидротурбины. Одну из турбин Николай Андреев продемонстрировал в 1887 году на Сибирско-Уральской научно-промышленной выставке. Так же он открыл при фабрике библиотеку, где стали проводиться воскресные чтения для рабочих, дневной детский приют для малолетних детей и начальную школу, которую посещали дети фабричных рабочих и служащих. Учительницей в этой школе работала сначала жена Надежда Саввишна, а затем и дочь Александра (в замужестве — Дюкова).
В 1888 году Яков Прохорович Андреев скончался, оставив наследникам «банкирскую контору» с филиалами в Екатеринбурге и Тюмени, шерстомойное заведение, суконную фабрику, широкую сеть торговых и питейных заведений, винокуренный и конный заводы, различную недвижимость в Екатеринбурге, Перми, Тюмени и Тобольске, и приличный свободный капитал. Вино-водочный магнат был похоронен на Новом кладбище Екатеринбурга, позднее прозванном Михайловским. Его могила и памятник сохранились по сей день.
После похорон отца, вдова, сыновья и дочери учредили семейную фирму, названную «Торговый дом Я. П. Андреева. Наследники», и разделили обязанности. Николай остался заведовать суконной фабрикой и механическими мастерскими в Кошуках, Вячеслав занимался делами торгового дома в Ирбите, Петр Яковлевич получил в свое ведение золотые прииски. Что касается младшего сына — Семёна, то он ещё учился в Московском императорском высшем техническом училище. Дочери Якова Прохоровича, не имевшие «практического интереса» к торговым делам, получили приличные суммы денег. Общее руководство торговым домом осталось за вдовой — Дарьей Ильиничной.
Вскоре выяснилось, что дела компании идут куда хуже, нежели при Якове Прохоровиче. Отчасти это объяснялось активностью на рынке конкурентов, отчасти — просчётами в ведении дел самими наследниками. Самым удачливым оказался Николай Яковлевич. Суконная фабрика из года в год увеличивала объёмы производства, и вскоре её продукция стала завоёвывать рынки сбыта в Сибири. В Томске открылся большой склад продукции фабрики, а в Екатеринбурге, Тюмени и Перми — магазины.
Тагильские купцы тоже охотно торговали продукцией «Торгового дома Я. П. Андреева. Наследники». В отчёте за 1891 год отмечалось, что товары в Нижнетагильском посёлке расходятся хорошо, а спрос уверенно растёт, хотя «фирменный» магазин был только один и располагался не в самом бойком месте. Основной объём товаров реализовывался через магазины и лавки купцов Ушковых — родственников Надежды Саввишны Андреевой.
Но вскоре начался закат «торговой империи» купцов Андреевых. Беды начались с того, что в 1892 году ушёл из жизни Николай Яковлевич. Причиной его смерти стала дифтерия, которой он заразился, выхаживая заболевших детей фабричных рабочих. В 1895 году государство ввело монополию на торговлю крепкими спиртными напитками, что сразу же сказалось на прибылях винокуренного производства. Какое-то время наследникам ещё удавалось держаться на плаву за счёт работы банковской конторы, годовой оборот которой превышал шесть миллионов рублей. Но с началом XX века дела пошли вразнос. Сначала обанкротилась банковская контора. Банкротство сопровождалось громкими скандалами в Екатеринбурге и Тюмени. В 1903 году умер Вячеслав Яковлевич Андреев. А в сентябре следующего года решением Екатеринбургского окружного суда наследники Якова Прохоровича Андреева были признаны несостоятельными должниками, и по их делам было учреждено конкурсное управление. С горем пополам, оставшимся Андреевым удалось рассчитаться с кредиторами и погасить все долги. Ради этого им пришлось продать большую часть активов: винокуренный завод, золотые прииски, рудники, приобретённые в годы расцвета фирмы, суконную фабрику, большинство магазинов и доходных домов. В общей сложности, Андреевым пришлось выплатить кредиторам более трёх миллионов рублей.
Из всех наследников Якова Прохоровича Андреева только Семён Яковлевич сумел продолжить предпринимательскую деятельность. Окончив Московское императорское высшее техническое училище, он открыл в Екатеринбурге техническую контору и организовал торговлю техническими принадлежностями. Его фирма предлагала покупателям, в частности, газогенераторные двигатели, топки для паровых котлов, буры для бурения скважин и многое другое. Фирма Семёна Андреева не только торговала техническими принадлежностями, но и выполняла работы по бурению скважин, став пионером в области глубинного бурения на Урале. Филиалы технической конторы Семёна Яковлевича действовали в Перми и Тюмени.
Сотрудничал Семён Андреев и с тагильской «Электротехнической и строительной конторой Устинова и Уткина». Правда, о масштабах этого сотрудничества известно немного.
Надо сказать, что часть капиталов «Торгового дома Я. П. Андреева. Наследники» была выведена из общего оборота ещё за несколько лет до банкротства фирмы. Прозорливая и осторожная Дарья Ильинична передала под видом приданого более миллиона рублей дочери Екатерине, вышедшей замуж за потомственного дворянина Ивана Фомича Круковского. Выпускник Петербургского Лесного института Иван Круковский успел несколько лет послужить лесничим в различных регионах России, но всё время мечтал заняться коммерцией. По словам современников, он был галантным кавалером и имел неизменный успех, как у зрелых дам, так и у девиц Екатеринбурга. Посватавшись к Екатерине Яковлевне, Иван Фомич произвёл самое благоприятное впечатление на семейство Андреевых и скоро стал пользоваться особым доверием у Дарьи Ильиничны.
После женитьбы Иван Фомич Круковский быстро нашёл, куда вложить андреевские капиталы с наименьшим риском. Он открыл в Екатеринбурге макаронную фабрику — первую на Урале. В те годы макароны только-только входили в моду в России, и дела у фабрики стремительно пошли в гору. В Нижнем Тагиле макаронами Круковского стали торговать сначала мещанка Вшивцева, а затем купцы Ляпцевы.
